Desde su Mendoza natal, Cacho Garay saltó del anonimato a la fama, de la mano de Marcelo Tinelli en la televisión nacional, siendo en el año 2000, primer y único ganador del «Campeonato Nacional del Chiste».
A partir de ahí, recorrió el país presentando diversos espectáculos donde con su particular humor, sano, familiar, campechano y su personaje, especie de antihéroe regional, logró meterse de lleno en el corazón de la gente, siendo rebautizado como el «Chapulin de las Pampas».
Fruto de su primer espectáculo fue la grabación del CD «Por ahí contaba Garay» que lo posicionó en los primeros lugares en venta nacional de humor, luego vendrían otros trabajos discográficos que ratificaron su popularidad.
En su carrera artística compartió escenario con Facundo Cabral, un grande dela escena nacional, en uno de los espectáculos más festejados por el público y la crítica, y con Hugo Varela formaron uno de esos dúos inolvidables.
Su generosidad y solidaridad le permitieron también cumplir el sueño de realizar una presentación única junto a quien considera el más grande humorista del país ,Don Luis Landriscina y su entrañable «amiga» Doña Jovita, en un show que alumbro «al Amor por el Humor», un DVD a total beneficio de la Fundación Favaloro.
En la temporada 2013 estuvo en el Teatro América de Mar del Plata y a las principales plazas turísticas de la costa como San Bernardo, San Clemente, Santa Teresita, Villa Gesell, Mar de Ajó, Necochea y Miramar, «Un Cacho del Interior», logrando el reconocimiento del público como uno de los mejores humoristas.
Durante el año 2013 presento por todo el país su nuevo show «Toy felí»,un espectáculo donde conjugó humor, diversión y música, llevando la sana propuesta de su humor para todo público. El éxito de ese espectáculo llevo a Cacho Garay y «Toy feli» al Teatro Bar de Villa Carlos Paz transformándose en un suceso de público y crítica, donde fue nominado y elegido en los Premios Carlos como el Mejor Humorista de la temporada 2014, prolongando el suceso durante todo el año presentándose durante el verano 2015 en el prestigioso Teatro América de Mar del Plata.
En La temporada de verano 2021, pudo concretar un sueño, realizar presentaciones recorriendo la provincia de Mendoza, lo hizo junto a Hugo Varela, con quien hicieron «DOS EN COPAS», agotando las entradas en todos los teatros.